Los productos químicos que entran en la amplia denominación de pesticidas y que se clasifican según su función como insecticidas, herbicidas y fungicidas, son de gran importancia para el hombre y su ecología. A esas categorías hay que añadir los productos empleados en fumigaciones, larvicidas, acaricidas, repelentes de insectos, agentes atractivos sexuales, esterilizantes, roedoricidas, reguladores del crecimiento vegetal y agentes desfoliantes.

Los insecticidas muy clorados han sido los predominantes desde un punto de vista histórico y el ejemplo clásico y más importante es, sin duda alguna, el DDT o 2,2-di(p-clorofenil)-1,1,1-tricloroetano que se obtiene por condensación del clorobenceno con el cloral (tricloroacetaldehído) en presencia de ácido sulfúrico. El producto es en realidad una mezcla que contiene del 65 al 85% del isómero citado y como subproducto más importante el isómero orto-para.

TECNOLOGIAS: CONTAMINANTES 

El DDT es un insecticida persistente, es decir estable frente a las fuerzas destructivas del medio ambiente y se mantiene durante años no solo en los suelos y en las aguas sino también en los vegetales y animales.

Aunque fue preparado por primera vez en 1874, sus propiedades insecticidas no se conocieron hasta 1942. Durante la segunda guerra mundial se empleo como polvo para prevenir la difusión del tifus y como larvicida para convertir a los pantanos en zonas habitables. Desde entonces, se usó ampliamente como insecticida en agricultura en pulverizadores para el hogar. Desde hace décadas se sigue su efecto sobre la población. Ya en 1963, cuando la producción en EEUU era de 90 millones de Kg se sabía que la grasa del cuerpo humano de la población de Gran Bretaña y de EEUU contenía hasta 18.4 ppm de DDT y su producto metabólico, el DDE (1,1-dicloro-2,2-bis(p-clorofenil)etileno).

Otros insecticidas persistentes derivan del hexaclorociclopentadieno (hex), un compuesto cíclico no bencenoide, por reacciones de Diels-Alder. El hex se obtiene por cloración de los pentanos mediante 2 pasos. El primero consiste en la fotocloración del pentano con una relación cloro / pentano de 9:1. El segundo implica una reacción con cloración catalítica, isomerización y deshidrocloración que conduce finalmente al hexaclorociclopentano, un producto muy estable termodinamicamente. El aldrín es el aducto del hex con el biciclo [2,2,1] heptadieno y el dieldrín es el monoepóxido del aldrín.

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El clordano se forma por adición de cloro al doble enlace, muy reactivo, del aducto de Diels-Alder formado por el hex y el ciclopentadieno. La fotocloración del benceno da una mezcla bruta de productos en la que predominan los isómeros del 1,2,3,4,5-hexaclorocicloexano. El isómero activo es el g, presente en la mezcla en un 10-18 % y constituye el insecticida persistente denominado lindano

Aunque es extraordinariamente eficaz en el control de enfermedades transmitidas por los insectos y frente a los destructores de cosechas, el uso de los insecticidas persistentes se verá severamente restringido debido al peligro que entrañan para otros seres vivientes incluido el hombre.

Otro gran grupo de insecticidas esta formado por los fosfatos orgánicos representados por el malatión y los parationes, especialmente el metil-paratión. Estos compuestos se preparan por la acción de un agente fosforilante de estructura general

Con un nucleófilo, por ejemplo el p-nitrofenóxido sódico en el caso de los parationes. Tal esquema general permite una enorme diversidad de agentes tóxicos por formación de enlaces O – P o S – P. Estos compuestos son menos persistentes, es decir están sujetos a una destrucción más rápida por hidrólisis y oxidación.

Los fosfatos orgánicos pueden designarse como anticolinesterasas ya que actúan bloqueando los centros activos de la acetilcolinesterasa, enzima común a mamíferos e insectos. Algunos son muy tóxicos para el hombre.

El tercer gran grupo de insecticidas esta formado por carbamatos, de los cuales el carbaryl (de Sevin) es el ejemplo más importante. La síntesis parte del a - naftol que se condensa con fosgeno para formar el clorocarbonato, el tratamiento con metilamina rinde el carbamato.

El 2,4 D, ácido 2,4-diclorofenoxiacético, se califica como herbicida a posteriori para trigo y maíz y se obtiene por reacción del ácido cloroacético con el fenóxido sódico.

Otros herbicidas son ácidos benzoicos sustituidos como el 2,4,5-T, antigua sustancia de total eficacia para controlar los matorrales en los caminos montañosos.

Los pesticidas aparecieron como armas para controlar las enfermedades del hombre y de los animales transmitidas por los insectos (paludismo, tifus, fiebre amarilla etc), las de los vegetales también transmitidas por insectos y la destrucción de cosechas producidas por ellos (gorgojo de los cereales, lombrices de tierra), hierbas perjudiciales, y hongos. Sin embargo, LOS LIMITES DE TOXICIDAD PARA LAS ESPECIES VIVIENTES NO TIENEN UNA SEPARACION TAJANTE y el problema con que nos enfrentamos consiste en descifrar las complejas interacciones de los factores ambientales que resultan de la aplicación de pesticidas. Se buscan nuevos caminos para controlar los insectos obteniéndose progresos en las áreas de atrayentes sexuales y de la esterilización de insectos que hacen que la reproducción no sea fecunda.